開篇四句，以睹物思人寫起。“開篋”見書，說明二人交情深厚。而見“書”思人，愈增哀痛，因此感情無法控制而猛烈迸發出來，不禁悲淚滂沱，濕透胸臆。既緊切題目的“哭”字，又渲染出一種極為悲哀的氣氛籠罩全詩，確立了一個“悲”的感情基調。“夜臺”即墳墓。“子云居”指揚雄的故居。據《漢書·揚雄傳》：“其先出自有周伯僑者，以支庶初食采于晉之揚，因氏焉。”揚在河、汾之間，漢為河東郡揚縣（今山西洪洞縣東南）。這里一語雙關，既點出梁九的墓地在揚雄的祖籍晉地，又暗示出亡友生前門庭蕭條，生活清苦，有如揚雄。這兩句不寫詩人感到摯友亡歿而寂寞，生死茫茫而悵惘，卻想象墳墓中亡友的“寂寞，”更顯出感情的深婉動人。

　　緊接著六句，以“疇昔”二字引出對生前交游的追憶：追憶當年，貪自然之“靈奇”，共“登臨”而賦詩；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一帶）；雖勤苦（“契闊”即勤苦）多遠別，但情深而纏綿（“綢繆”即纏綿）。兩聯細描高度概括了他們二人相處的歡樂，交情的親密，乃至生死不渝。這既是對前面“淚沾臆”的補充說明，又反襯出痛失故友的巨大悲傷。

　　“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何處”領起：意思是：亡友不知在何處？人間“萬事”都是如此渺茫難求，只有“晉山”（指太行山）高聳入云，而梁九少府卻深居于九泉！以自然的永恒，反襯出人生的無常，流露出對梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的憤怨。

　　“常時祿且薄”以下，主要通過敘述梁九少府的生平，委婉揭示出當時社會對賢士的排斥和壓抑，將哀傷之情抒發得更為深婉誠摯。生前“祿薄”，死后更為“貧困”；妻子遠離他鄉，又無弟兄扶持。描述梁九生前死后家計的貧寒孤寂，其慘痛之狀猶如雪上加霜。最后六句，再寫他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”國事，但不為所納。長期身居微官，沉淪下僚，令人悲憤不平。“青云”（喻高官顯位）雖有可致之期，但不幸卻如“白日”西沉，早離人世。如今雖有清名“空留”人世，為“遠近”所曉，但大志未展，功業未成，實是徒有虛名，于“實”無補。沉痛之情，溢于言表。

　　此詩感情極為深婉綿長，個中原因固然應歸于梁九少府的一生確系“命途多舛”，催人淚下，更為重要的是，寫梁九的一生所歷，實際也是詩人遭際的寫照。高適“喜言王霸大略，務功名，尚節義”。但蹉跎半生，到處碰壁，甚至“求丐取給”（《舊唐書·高適傳》）。因此在“哭”亡友的同時，不由得聯想到自身的困頓，自然有切膚之痛，故感情格外酸楚動人。通篇以痛哭為詩，首先從睹物思人寫起，“哭”字領起全篇。然后追敘生前相處的歡樂，接著“九原”以下四句議論，對梁九的不幸深為同情，對社會的不平，悲憤難禁。然后再敘寫他生前死后家計的貧苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨嘆和惋惜。最后兩句再轉入議論，以實績與“空”名對比，將哀傷之情抒寫得更為深沉綿長。