此詩開頭六句，是從題前著墨，借追念平生，寫出自己的生活、情性，再轉到當前。他這年三十七歲，說“閑居三十載”，是就大體舉成數而言。過去精神寄托所在是詩書和園林，官場應酬這些塵事、虛偽欺詐這些俗情是遠隔而無沾染的。四句盛寫過去生活的值得追戀，也正是蓄勢；接著便迸發出“如何舍此去，遙遙至西荊”的自詰，強烈表現出自悔、自責。這里用十字成一句作反詰，足見出表現的力度；說“遙遙至西荊（荊州在京都之西）”，自然不僅是指地理上的“遙遙”，而且也包括與荊人在情性、心理上的相隔“遙遙”。

　　“叩枻”以下八句是第二節。前六句正面寫“夜行”，也寫內心所感。詩人揮手告別岸邊的友人，舉棹西行。這時，新秋月上，涼風乍起，夜景虛明一片，天宇空闊無垠，平靜的江波上閃映著月影，望過去分外皎潔。這是無限美好的境界，但是，作者如此著力描寫這秋江夜景，不是因為“情樂則景樂”（吳喬《圍爐詩話》），而正是為了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，對此時的詩人說來，都成虛設；反足以引發其深思，既追撫已往，也思考未來。這樣，“懷役”兩句，便成了綰結上下的關捩語句。

　　結尾六句，抒寫夜行所感。在上節所寫境和情的強烈矛盾下，詩人不自禁地像在自語，也像在對大江、秋月傾訴：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像寧戚那樣唱著哀傷的歌來感動齊桓公以干祿求仕的世不乏人，而自己卻戀戀于像長沮、桀溺那樣的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表著兩條截然不同的生活道路，作者在此已作了明確的抉擇。“耦耕”是“歸隱”的代稱，所以下文就是對未來生活的具體考慮：首先是“投冠”（不是一般的“掛冠”），擲棄仕進之心，不為高官厚俸牽腸掛肚；其次是返歸故里，在衡門茅舍之下、在田園和大自然的懷抱中，養其浩然真氣。詩人深沉地想：要是這樣，大概可以達到“止于至善”的境界了吧。一個“庶”字，也表現出詩人對崇高的人生境界的不息追求。

　　詩中作者用白描手法寫江上夜行的所見、所遇，無一不真切、生動，發人興會。其抒述感慨，都是發自肺腑的真情實語。方東樹說：“讀陶公詩，專取其真。事真、景真、情真、理真，不煩繩削而自合”（《昭昧詹言》）；又說：“讀陶公詩，須知其直書即目，直書胸臆，逼真而道腴”（《昭昧詹言》），此篇就是一個典型例子。