據《山谷詩集》注，山谷在黔州與戎州度過了六年漫長的謫居歲月。徽宗繼位，朝野都希望消彌黨爭，徽宗也以此標榜，宣布改元“建中靖國”，因而所謂“元祐黨人”遇赦。但劫后余生不能長久，蔡京為相，黨禍再起。山谷好不容易在徽宗1102年（崇寧元年）被任命領太平州（今安徽當涂）事，但到官僅九日即罷。次年又被人摘錄《承天院塔記》中片言只語，鍛煉出“幸災謗國”的罪名，構成冤獄，遠謫瘴癘之地宜州（治所在今廣西宜山），等于置之死地。《山谷詩集》中有《十二月十九日夜中發鄂渚，曉泊漢陽，親舊攜酒追送，聊為短句》詩紀其事，因此可知這首小令作于1103年（崇寧二年）歲尾，具體地點是鄂州（今湖北武漢市武昌）至漢陽途中。

　　上片寫離別在即。“千峰百嶂宜州路”，點明山谷被貶宜州事，“路”字表明已經登程。生離死別乃既成現實，已無可挽回。“千峰百嶂”實寫道路崎嶇坎坷，通往宜州道路之多山。語似平易，實即沉痛。山谷貶黔州時，黃大臨親送貶所。山谷《新喻道中寄元明用觴字韻》詩云：“一百八盤攜手上，至今猶夢繞羊腸。”痛苦經歷喚起的回憶，不寒而栗。“天黯淡，知人去。”蕭瑟凄清、使人愁緒頓生的環境，襯托了詞人愁腸百結、悲憤欲絕的心情，創造了濃郁的別離氣氛。“曉別吾家黃叔度”是發自心靈深處的呼喊。骨肉之情，手足之誼，屢遭挫折和磨難，親弟弟又一次被“投荒萬死”（《山谷詩集·雨中登岳陽樓望君山》語），怎能不發出揪心之疼，從“天黯淡”至“曉別”，反映詞人忍受痛苦的煎熬已經徹夜不眠。縱鐵石心腸，讀至此不能不為之涕下。“弟兄華發”是實指，時山谷58歲，黃大臨當長數歲，均已垂垂老矣。兩位老人怎能承受得了如此重大的打擊，“遠山修水”與“千峰百嶂”相呼應，給人道路險阻、途程遙遠之感。疲憊憔悴的詞人，背著沉重的負擔，拖著滯緩的腳步，在盤曲的荒山僻嶺中艱難困苦地行走著……其凄苦情狀，歷歷在目。“異日同歸去”長歌當哭，字字血淚，兄弟之間無緣今世相會，重逢只能九泉之下，語極悲愴。山谷經過長途跋涉，到宜州后僅一年，便懷著冤憤與世長辭了。“異日同歸去”竟成為兄弟間的訣別之辭。

　　下片寫別筵及別后難挨時日。“長亭”指送別之處。“樽罍”指酒，借酒澆愁而已。其實，山谷是不飲酒的，“老夫既戒酒不飲，遇宴集，獨醒其旁”（《西江月》詞題序）。“散”字下得巧妙，交代了別筵難離難分的場面。通宵達旦，不云迎來曉色，而云“飲散”去“暮”色，正是景為情設，情由景生。山谷為宋詩大家，大臨亦善詩詞，如今卻“別語纏綿不成句”，足見悲憤之極，這是無聲的抗議。一貶再貶，身處荒陲，何況又是以衰老之身，備經拂逆，手足睽離，故云“已斷離腸”。“能幾許”是大聲的呵責，是涕淚縱橫的長嚎。“水村山館，夜闌無寐，聽盡空階雨。”是想象兄弟離別后，思緒難排，只得聽雨聲來挨時日。暗用溫庭筠《更漏子》下片“梧桐樹，三更雨，不道離情正苦；一葉葉，一聲聲，空階滴到明”詞意，但大氣包舉，別無枝蔓。“盡”字語極沉痛。

　　這首贈別之作，不假雕飾，直抒胸臆。詞中所蘊含和蓄積的感情是極其深厚、強烈的，但卻出之以極其樸素、平淡的語言，從而自然地達到真切動人的藝術效果。